От слова «пилот», появились как часть форменной одежды летчиков в Первую мировую войну. Вероятно, этот головной убор появился из-за того, что фуражка или кожаный шлем при обслуживании лётной техники были мало удобны. Прототипом этого головного убора вероятно послужил «глэн герри» — кельтcкий головной убор, употребляемый шотландскими военными ещё со средневековья. В 1930-е в Германии пилотка была введена как основной головной убор Вермахта. В годы гражданской войны в Испании 1936—1939 фасон пилоток различал враждующие стороны. В России Красная Армия сменила будёновки на пилотки накануне Великой Отечественной войны. Эволюционировала до двууголки, сохранив продольные складки наверху. Изготовляется обычно из ткани. Пилотка может быть элементом форменной одежды (головной убор пионеров) или изыском дизайнеров женской моды.